А. Зульфігаров1, О. Зульфігаров2, Н. Курділь3, Т. Костюченко3, Т. Щуцька3
1Національний технічний університет України «Київський політехнічний інститут імені Ігоря Сікорського», кафедра загальної та неорганічної хімії, м. Київ, Україна
2ТОВ «НВК «Екофарм», науково-дослідна лабораторія, м. Київ, Україна
3Державне підприємство «Науковий центр превентивної токсикології, харчової та хімічної безпеки імені академіка Л.І. Медведя Міністерства охорони здоров`я України», м. Київ, Україна
Резюме. Виходячи з сучасних міжнародних вимог екологічної та харчової безпеки, питання визначення залишкового вмісту ароматичних діамінів у харчових продуктах, косметиці та інших полімерних і біоматеріалах є надзвичайно актуальним.
Мета. Огляд сучасних підходів до виділення та визначення первинних ароматичних діамінів у міграційних розчинах, як потенційного джерела забруднення споживчих товарів.
Матеріали та методи. Узагальнені публікації, присвячені виділенню і визначенню ароматичних діамінів в міграційних розчинах полімерних матеріалів, біоматеріалах та косметичних засобах. Розроблено методику визначення масової концентрації ароматичних діамінів у міграційних розчинах методом ВЕРХ (Waters, США) у обернено-фазовій версії з фотометричним детектуванням. Дослідження проведені на рідинному хроматографі Waters 600 з діодноматричним фотометричним детектором Waters 996 (колонка Waters Nova Pak C18, 3,5 мкм (150x2,1 мм). Ідентифікацію ароматичних діамінів проводили за часом їх перебування (хв.) у колонці.
Результати. Отримали динаміку рівнів ароматичних діамінів в пакувальній плівці для майонезу відразу після її виготовлення та протягом 14 діб: на 3 добу зареєстрована максимальна кількість амінів, які мігрують у модельне середовище; через 14 діб ароматичних діамінів не виявлено (<2,0 мкг/л).
Висновок. Аналіз літературних джерел та результати власних досліджень підтверджують актуальність аналітичних досліджень ароматичних діамінів як високотоксичних сполук, що потребує удосконалення існуючих методів контролю пакувального матеріалу на вміст ароматичних діамінів та продуктів деструкції азобарвників.
Ключові слова: полімерні матеріали, ароматичні діаміни.
СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ / REFERENCES
1. МВВ № 081/12-0415-07 Води зворотні, поверхневі, підземні. Методика виконання вимірювань масової концентрації заліза атомно-абсорбційним методом (полуменева атомізація). Електронний ресурс. Режим доступу: http://online.budstandart.com/ua/catalog/doc-page?id_doc=76520. [MVV No. 081/12-0415-07 Return, surface, underground waters. The technique of measuring the mass concentration of iron by the atomic absorption method (beam atomization). Electronic resource. URL: http://online.budstandart.com/ua/catalog/docpage?id_doc=76520].
2. Henkel. What you need to know about primary aromatic amines (PAA). URL: https://www.henkel.com/press-and-media/pressreleases-and-kits/2016-03-31-what-you-need-to-knowabout-primary-aromatic-amines-658868.
3. Фотометрический анализ: Методы определения органических соединений. ИМ. Коренман; под ред. АК. Бабко. Москва: Химия. 1970; 343. [IM. Korenman, AK. Babko. Photometric analysis: methods of determining organic compounds. Moscow: Chemistry, 1970. 343 p.].
4. Гігієнічні регламенти допустимого вмісту хімічних і біологічних речовин у повітрі робочої зони: наказ Міністерства охорони здоров’я України від 14.07.2020 р. №1596 (зареєстровано в Міністерстві юстиції України 03.08.2020р. за №741/35024). Електронний ресурс. Режим доступу: https://ips.ligazakon.net/document/RE35025. [Hygienic regulations on the permissible content of chemical and biological substances in the air of the working area: order of the Ministry of Health of Ukraine dated 14.07.2020 No. 1596 (registered in the Ministry of Justice of Ukraine on 03.08.2020 under No. 741/35024). Electronic resource. URL: https://ips.ligazakon.net/document/RE35025].
5. Gili P, Mederos A. On the Toxicity of the Aromatic Diamines and their Tetramethylcarboxylic Acid Derivatives. Revista de la Sociedad Química de México, V. 44, N.2 (2000) 104-107. Electronic resource. URL: chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https: //www.scielo.org.mx/pdf/rsqm/v44n2/v44n2a8.pdf.
6. Schmidtke F, Seifert B. Fresenius A highly sensitive high-performance liquid chromatographic procedure for the determination of isocyanates in air. Fresenius J. Anal. Chem. 336;1990:647-654.
7. Key-Schwartz RJ, Tucker SP. An Approach to Area Sampling and Analysis for Total Isocyanates in Workplace Air. Am Ind. Hyg. Assoc. J. 60(2);1999:200- 205.
8. Skarping G, Smith BE, Dalene M. Trace analysis of amines and isocyanates using glass capillary gas chromatography and selective detection V. Direct determination of isocyanates using nitrogen-selective and electron-capture detection. J. Chromatogr. 1985:331(2):331-332.
9. Hegedus O, Smotlakova Z, Hegedusova A, et al. Determination of Isocyanates in Workplace Atmosphere by HPLC. Revista de Chimie. 2018:69(2):533-538. DOI: 10.37358/RC.18.2.6142.
10. Esposito GG, Dolzine TW. Determination of airborne 1,6-hexamethylene diisocyanate by gas chromatography. Anal Chem. 1982:54(9):1572-158. DOI: 10.1021/ac00246a026.
11. Regulation (EC) No 1935/2004 of the European Parliament and of the Council of 27 October 2004 on materials and articles intended to come into contact with food and repealing Directives 80/590/EEC and 89/109/EEC. Electronic resource. Access mode: https://eur-lex.europa.eu/legalcontent/EN/ALL/?uri=CELEX%3A32004R1935.
12. Commission Regulation (EU) No 10/2011 of 14 January 2011 on plastic materials and articles intended to come into contact with food Text with EEA relevance. Electronic resource. Access mode: https://eurlex.europa.eu/legalcontent/EN/ALL/?uri=celex%3A32011R0010.
13. 817.023.21 – Verordnung des EDI über Bedarfsgegenstände. Electronic resource. URL: https://www.lexfind.ch/fe/de/tol/25405/versions/143007/de.
14. Resolución N 40/15 – Reglamento Técnico MERCOSUR sobre materiales, envases y equipamientos celulósicos destinados a estar en contacto con alimentos. Electronic resource. URL: https://www.informea.org/en/legislation/resoluci%C3%B3n-n%C2%BA-4015-%E2%80%93-reglamentot%C3%A9cnico-mercosur-sobre-materiales-envases-y.
15. Tiljander A, Skarping G. Determination of 4,4’-methylenedianiline in hydrolysed human urine using liquid chromatography with UV detection and peak identification by absorbance ratio. J. Chromatogr. 1990;511(1):185-194. DOI: 10.1016/s0021-9673(01)93284-4.
16. Batista NL, Silva FV, Fonseca GM, et al. Easy to use spectrophotometric method for determination of aromatic diamines in biodiesel samples. Microchemical Journal. 2013;106:17-22. DOI: 10.1016/j.microc.2012.03.023.
17. Гордон П, Грегори П. Органическая химия красителей. М. Мир. 1987:344. [P. Gordon, P. Gregori. Organicheskaya khimiya krasiteley. M. Mir. 1987:344].
18. Chung KT. The significant of azo-reduction in the mutagenesis and carcinogenesis of azodyes Mutat. Res. 1983;114:269-281.
19. Pielesz A, Baranowska I, Rybak A, Wlochowicz A. Detection and determination of aromatic amines as of reductive splitting from selected azodyes. Eco-toxicology and Environmental Safety. 2002; 53:42-47.
20. The safety review of the use of certain azo-dyes in cosmetic products adopted by the SCCNFP during the 19h plenary meeting of 27 February 2002 (SCCNFP/0495/01 final - European Commission). Electronic resource. URL: https://ec.europa.eu › documents › out155_en.
21. Rawat D, Mishra V, Sharma RS. Detoxification of azo dyes in the context of environmental processes. Chemosphere. 2016;155:591-605. DOI:10.1016/j.chemosphere.2016.04.068.
22. Oh SW, Kang MN, Cho CW et al. Detection of carcinogenic amines from dyestuffs or dyestuffs or dyed substrates. Dyes Pigm. 1992;33:119-135.
23. Wu Y-Ch, Huang Sh-D. Solid-Phase Microextraction Coupled with High-Performance Liquid Chromatography for the Determination of Aromatic Amines. Anal. Chem. 1999;71:310-318.
24. Kämpfer P, Crettaz S, Nussbaumer S, et al. Quantitative determination of 58 aromatic amines and positional isomers in textiles by high-performance liquid chromatography with electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Chromatography A. 2019;1592:71-81. DOI: 10.1016/j.chroma.2019.01.039.
25. Akyüz M, Ata S. Determination of aromatic amines in hair dye and gas chromatography-mass spectrometry. J Pharm Biomed Anal. 2008;47:68-80. DOI: 10.1016/j.jpba.2007.12.011.
26. Narita M, Murakami K, Kauffmann J-M. Determination of dye precursors in hair coloring products by liquid chromatography with electrochemical detection. Analitica Chimica Acta. 2007;588: 316-320. DOI: 10.1016/j.aca.2007.02.023.
27. Chen W, Nkosi Th-AN, Combrinck S et al. Rapid analysis of the skin irritant p-phenylenediamine (PPD) in henna products using atmospheric solids analysis probe mass spectrometry. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2016;128:119-125. DOI: 10.1016/j.jpba.2016.05.020.
28. Mohamed KM, Cromarty D, Steenkamp V. Development and validation of an LC-MS/MS method for determination of p-phenylenediamine and its metabolites in blood samples. Journal of Chromatography. B. 2015;997:1-6. DOI: 10.1016/j.jchromb.2015.05.030.
29. Dong S, Chi L, Yang Z et al., Simultaneous determination of dihydroxybenzene and phenylenediamine positional isomers using capillary zone electrophoresis coupled with amperometric detection. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2008;391:653-659. DOI:10.1002/jssc.200900120.
30. Di Gioia ML, Leggio A, Le Pera A et al. Determination by gas chromatography/mass spectrometry of pphenylenediamine in hair dyes after conversion to an imine derivative. Journal of Chromatography A. 2005;1066:143-148. DOI: 10.1016/j.chroma.2005.01.039.
31. Brede C, Skjevrak I, Herikstad H. Determination of primary aromatic amines in water food simulant using solid-phase analytical derivatization followed by gas chromatography coupled with mass spectrometry. Journal of Chromatogr A. 2003;983:35-42. DOI: 10.1016/s0021-9673(02)01652-7.
32. Mortensen SK, Trier XT, Foverskov A. et al. Specific determination of 20 primary aromatic amines in aqueous food simulants by liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry. Journal of Chromatography A. 2005;1091:40-50. DOI: 10.1016/j.chroma.2005.07.026.
33. Zimmermann T, Ensinger WJ, Schmidt TC. In situ derivatization/solid-phase microextraction: determination of polar aromatic amines. J. Anal. Chem. 2004;76:1028-1038. DOI: 10.1021/ac035098p.
Стаття надійшла до редакції 01.04.2025 р